AVALIAÇÃO DA PRODUÇÃO DE METIL-GALACTOPIRANOSÍDEOS NA GLICOSIDAÇÃO DE FISCHER:

INFLUÊNCIA DE CATALISADORES ÁCIDOS HETEROGÊNEOS

Abstract

A glicosidação de Fischer foi o primeiro método desenvolvido para a síntese de alquil-piranosídeos e é considerado um dos métodos mais econômicos. Porém, o piranosídeo majoritário desta reação, quando se parte da D-galactose, é o metil-α-Galp. Tendo em conta o alto custo do metil-β-Galp, sua importância no mercado de química fina e as vantagens da glicosidação de Fischer, este trabalho teve por objetivo estudar a influência dos catalisadores ácidos heterogêneos na produção de metil-Galps na glicosidação de Fischer, reagindo a galactose com o metanol na presença de diferentes catalisadores ácidos heterogêneos(sílica-ácido-sulfúrico, sílica-ácido-clorossulfónico, alumina sulfúrica e resina catiônica AMBERLITE-IR-120), em diferentes tempos de reação e diferentes temperaturas. O estudo foi realizado em duas etapas. Na etapa I, todos os catalisadores acima citados, foram avaliados nas mesmas condições reacionais. Os principais resultados obtidos nesta etapa, foram otimizados na etapa II, em diferentes condições reacionais, com o uso de ultrassom, quantidades adicionais de água, metanol desidratado e molecular sieives. Os parâmetros que mais contribuiram para os resultados, foram o tempo de reação e temperatura. Os melhores resultados foram obtidos com a sílica-ácido sulfúrico e sílica-ácido clorossulfônico, na temperatura de 64,7ºC. Na temperatura ambiente, o percentual de metil-Galps foi baixíssimo. Ainda na temperatura de 64,7ºC, a maior produção de metil-Galps foi obtida entre 48 h - 72 h, com algumas exceções. Os melhores resultados do estudo, foram obtidos com os catalisadores sílica-ácido sulfúrico em 48 h (56%metil-α-Galp/43%metil-β-Galp) e sílica-ácido clorossulfônico em 5 h (26%metil-α-Galp/33%metil-β-Galp).